Já aconteceu várias vezes comigo. A pessoa quer aprender a mandar email criptografado com PGP.

Qual é o primeiro passo? Baixa o Thunderbird, configura seu Gmail. Pronto, agora está garantido que a pessoa nunca vai usar PGP.

Por quê?

• O Gmail guarda muita coisa. A primeira sincronizada com o Thunderbird vai demorar infinito, ele vai engasgar e recomeçar várias vezes e pode nunca terminar.
• A pessoa não vai querer trocar de cliente para ver o email dela do dia-a-dia. Ela vai acabar com um Thunderbird que vai ser estranho demais para ela ver o email normal dela, e bagunçado demais para ela se orientar e usar o PGP.

Ponto pegepê

A melhor solução que eu pude pensar é essa:

1. : This email address is being protected from spambots. You need JavaScript enabled to view it. (fictício) vira jornalista.investigativo
2. A pessoa configura este email no Thunderbird, que vai estar limpinho e ela não precisa se preocupar em manter consistente com o pessoal.
3. Configura o Gmail para encaminhar o endereço ".pgp" para o email normal dela. Assim ela não precisa checar o Thunderbird. Quando chegar email criptografado no Gmail, abre o Thunderbird, lê e responde.

Pronto. Como vantagem adicional, fica fácil compartilhar o novo endereço com quem já tem o anterior. "É o meu email normal só que com 'ponto pegepê' no final."

Fonte: http://www.discor.de/ensinando-pgp-sem-atrito-proposta-de-convencao/